Penicilline

Penicilline,

 

Singular Penicillin das, -s, Sammelbezeichnung für die von den Schimmelpilzen Penicillium notatum und Penicillium chrysogenum als Stoffwechselprodukte gebildeten Antibiotika sowie ihrer halbsynthetischen Derivate. Mit dem β-Laktamring im Molekül als antibakteriell aktivem Zentrum stellen die Penicilline eine Wirkstoffklasse der β-Laktam-Antibiotika dar. Als Stoffwechselprodukte der genannten Schimmelpilzarten sind Penicillin G und Penicillin V natürliche Penicilline. Unter Abspaltung einer Acylgruppe wird aus Penicillin G die 6-Amino-Penicillansäure gewonnen. Sie bildet die Ausgangssubstanz zur chemischen Darstellung der zahlreichen (etwa 30) halbsynthetischen Derivate.

 

Aufgrund ihres unterschiedlichen Wirkungsspektrums werden die Penicilline in Gruppen unterteilt. Zu den klassischen Penicillinen - empfindlich sind vorwiegend grampositive Bakterien - zählen das nur parenteral anwendbare Penicillin G und die Oralpenicilline (Penicillin V u. a.); Letztere werden hauptsächlich bei leichteren Infektionen eingesetzt. Unter Penicillinen mit erweitertem Wirkspektrum (im gramnegativen Bereich) fallen die Aminopenicilline (Ampicillin, Amoxycillin u. a.). Breitbandpenicilline, deren Aktivität sich v. a. gegen gramnegative Stäbchenbakterien richtet, sind die Carboxylpenicilline (Temocillin u. a.) und die Acylaminopenicilline (Azlocillin, Mezlocillin, Piperacillin). Ihr Einsatzgebiet sind schwere Infektionen. Alle genannten Penicilline sind durch Penicillinasen, Penicillin spaltende Enzyme, z. B. von Staphylococcus aureus, inaktivierbar. Penicillinasefestigkeit zeichnet die Isoxazolylpenicilline (Oxacillin u. a.) als »Staphylokokken-P.« aus.

 

Die Wirkung der Penicilline beruht auf einer Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese. Die Penicilline besitzen eine besondere therapeutische Bedeutung, da sie hochwirksam und praktisch nicht toxisch sind. Sie verursachen aber relativ häufig allergische Reaktionen. - Zur Entdeckung der Penicilline Antibiotika.